La rafinosa es un trisacárido compuesto de galactosa , glucosa y fructosa . Se puede encontrar en frijoles , repollo , coles de Bruselas , brócoli , espárragos , otras verduras y cereales integrales . La rafinosa puede hidrolizarse a D-galactosa y sacarosa por la enzima α-galactosidasa (α-GAL), una enzima que no se encuentra en el tracto digestivo humano. α-GAL también hidroliza otros α-galactósidos como la estaquiosa ,verbascosa y galactinol , si está presente. La enzima no escinde la galactosa unida a β, como en la lactosa .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -2 - {[(2 S , 3 S , 4 S , 5 R ) -3,4-Dihidroxi-2,5-bis (hidroximetil) oxolan -2-il] oxi} -6 - ({[(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi } metil) oxano-3,4,5-triol | |
Otros nombres rafinosa D - (+) - Rafinosa D-Rafinosa D-rafinosa pentahidrato Gossypose Melitose Melitriosa NSC 170228 NSC 2025 6G-α-D-galactosilsucrosa; Hidrato de β-D-fructofuranosil-O-α-D-glucopiranosil- (1 → 6) -α-D-galactopiranósido (1: 5) | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.407 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 32 O 16 | |
Masa molar | 594,5 g / mol (pentahidrato) |
Punto de fusion | 118 ° C |
203 g / L | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades químicas
La familia de oligosacáridos de la rafinosa (RFO) son derivados alfa-galactosílicos de sacarosa , y los más comunes son el trisacárido rafinosa, el tetrasacárido estaquiosa y el pentasacárido verbascosa. Las RFO son casi omnipresentes en el reino vegetal , se encuentran en una gran variedad de semillas de muchas familias diferentes, y ocupan el segundo lugar después de la sacarosa en abundancia como carbohidratos solubles .
La rafinosa puede tener la forma de un polvo cristalino blanco. Es inodoro y tiene un sabor dulce de aproximadamente un 10% del de la sacarosa. [1]
Propiedades bioquimicas
Fuente de energía
No es digerible en humanos y otros animales monogástricos ( cerdos y aves de corral ) que no poseen la enzima α-GAL para descomponer las RFO. Estos oligosacáridos pasan sin ser digeridos a través del estómago y el intestino delgado. En el intestino grueso, son fermentados por bacterias que poseen la enzima α-GAL y producen ácidos grasos de cadena corta (AGCC) (ácidos acético, propiónico, butírico), así como la flatulencia comúnmente asociada con comer frijoles y otras verduras. . Se ha descubierto recientemente que estos AGCC imparten una serie de beneficios para la salud. α-GAL está presente en ayudas digestivas como el producto Beano .
Relevancia de la enfermedad
La investigación ha demostrado que la capacidad diferencial de utilizar rafinosa por las cepas de la bacteria Streptococcus pneumoniae afecta su capacidad para causar enfermedades. [2]
Usos
Los procedimientos relacionados con la criopreservación han utilizado rafinosa para proporcionar hipertonicidad para la desecación celular antes de la congelación. [3] Se utiliza rafinosa o sacarosa como sustancia base para la sucralosa .
La rafinosa también se utiliza en: [1]
- humectantes y suavizantes para la piel
- prebióticos (supuestamente promueve el crecimiento de lactobacilos y bifidobacterias) [4]
- aditivo para alimentos o bebidas
Ver también
- Rafinosa: rafinosa alfa-galactosiltransferasa
- Raphanin
Otras lecturas
- D (+) - Rafinosa pentahidratada, Libros de química
Referencias
- ^ a b "D (+) - Rafinosa pentahidratada | 17629-30-0" . www.chemicalbook.com . Consultado el 19 de agosto de 2019 .
- ^ Minhas, Vikrant; Harvey, Richard M .; McAllister, Lauren J .; Seemann, Torsten; Syme, Anna E .; Baines, Sarah L .; Paton, James C .; Trappetti, Claudia (15 de enero de 2019). McDaniel, Larry S. (ed.). "La capacidad para utilizar la rafinosa dicta el fenotipo de la enfermedad neumocócica" . mBio . 10 (1). doi : 10.1128 / mBio.02596-18 . ISSN 2150-7511 .
- ^ Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). "Comparación de glicerol, otros polioles, trehalosa y rafinosa para proporcionar un medio crioprotector definido para la criopreservación de esperma de ratón". Criobiología . 37 (1): 46–58. doi : 10.1006 / cryo.1998.2097 . PMID 9698429 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Zartl B, Silberbauer K, Loeppert R, Viernstein H, Praznik W, Mueller M. Fermentación de oligosacáridos y galactomananos de la familia de rafinosa no digeribles por probióticos. Funct de alimentos. 2018 1 de marzo; 9 (3): 1638-1646. doi: 10.1039 / c7fo01887h. Publicación electrónica del 21 de febrero de 2018 PMID: 29465