La sinapina es una amina alcaloide que se encuentra en algunas semillas, particularmente semillas oleaginosas de plantas de la familia Brassicaceae . [2] Es el éster de colina del ácido sinápico .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2 - {[(2 E ) -3- (4-Hidroxi-3,5-dimetoxifenil) prop-2-enoil] oxi} - N , N , N -trimetiletan-1-aminio | |
Otros nombres Sinapoilcolina; Éster de colina del ácido sinapico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 24 N O 5 | |
Masa molar | 310,370 g · mol −1 |
Punto de fusion | 178 ° C (352 ° F; 451 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La sinapina fue descubierta por Etienne Ossian Henry en 1825. [3]
Ocurrencia
La sinapina se encuentra típicamente en la cubierta exterior de la semilla de los cultivos oleaginosos y es abundante en algunos tipos de torta prensada que queda después de la extracción del aceite vegetal . [2] Los residuos típicos de torta de semillas oleaginosas con alto contenido de sinapina incluyen Brassica juncea (1,22% de la masa), [4] Brassica napus (0,95% en masa) y colza .
Aislamiento
El protocolo típico para extraer sinapina de tortas de semillas implica desgrasar la torta con hexano a través de un aparato Soxhlet seguido de extracción con metanol al 70% mantenido a 75 ° C. [5]
Metabolismo
La esterasa de sinapina es una enzima cuyos dos sustratos son la sinapina y el H 2 O y cuyos dos productos son el ácido sinápico y la colina .
La sinapoilglucosa-colina O-sinapoiltransferasa es una enzima cuyos dos sustratos son 1- O -sinapoil-β- D -glucosa y colina , mientras que sus dos productos son D -glucosa y sinapina.
Ver también
- Contenido fenólico en el vino
- Siringaldehído
- Siringol
- Ácido siríngico
- Acetosiringona
- Alcohol sinapílico
- Ácido sinpínico
- Sinapaldehído
- Canolol
Referencias
- ^ Gmelin, R; Bredenberg JB, hijo (febrero de 1966). "[Estudios sobre los componentes de diversas variedades de Erysimum: a) identificación de la sustancia amarga erysimupicrone como estrofantidina; b) glucosinolatos en las semillas de Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. Y E. cheiranthoides L] ". Arzneimittel-Forschung (en alemán). 16 (2): 123–7. PMID 6014002 .
- ^ a b Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). "Ácido sinápico y sus derivados: fuentes naturales y bioactividad". Revisiones integrales en ciencia alimentaria y seguridad alimentaria . 13 (1): 34–51. doi : 10.1111 / 1541-4337.12041 .
- ^ Tzagoloff, A. (1963). "Metabolismo de la sinapina en plantas de mostaza. I. Degradación de la sinapina en ácido sinapico y colina" . Fisiología vegetal . 38 (2): 202-206. doi : 10.1104 / pp.38.2.202 . PMC 549906 . PMID 16655775 .
- ^ Matthäus, B.; Zubr, J. (2000). "Variabilidad de componentes específicos en tortas de semillas oleaginosas de Camelina sativa". Cultivos y productos industriales . 12 (1): 9-18. doi : 10.1016 / S0926-6690 (99) 00040-0 .
- ^ Vuorela, Satu (2005). Análisis, aislamiento y bioactividades de fenólicos de colza (PDF) . Helsinki, Finlandia: Universidad de Helsinki. págs. 19-20. ISBN 9789521027215. Consultado el 14 de junio de 2014 .