La etanolamina ( 2-aminoetanol , monoetanolamina , ETA o MEA ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula HOCH
2CH
2NUEVA HAMPSHIRE
2o c
2H
7No. _ [8] La molécula es bifuncional y contiene tanto una amina primaria como un alcohol primario . La etanolamina es un líquido incoloro y viscoso con un olor que recuerda al amoníaco . [9] Las moléculas de ETA son un componente en la formación de las membranas celulares y, por lo tanto, son un bloque de construcción molecular para la vida. Se pensaba que existía solo en la Tierra y en ciertos asteroides, pero en 2021 se encontró evidencia de que existen moléculas de ETA en el espacio interestelar. [10]
Los derivados de la etanolamina están muy extendidos en la naturaleza; por ejemplo, lípidos , como precursores de una variedad de N -aciletanolaminas (NAE), que modulan varios procesos fisiológicos de animales y plantas , como la germinación de semillas, interacciones planta-patógeno , desarrollo y floración de cloroplastos , [11] así como precursor, combinado con ácido araquidónico C
20H
32O
220: 4 , ω-6 ), para formar el endocannabinoide anandamida (AEA: C
22H
37NO
2; 20:4, ω-6). [12]
Las etanolaminas comprenden un grupo de amino alcoholes . Una clase de antihistamínicos se identifica como etanolaminas, que incluye carbinoxamina , clemastina , dimenhidrinato , clorfenoxamina , difenhidramina y doxilamina . [13]
La monoetanolamina se produce tratando el óxido de etileno con amoníaco acuoso ; la reacción también produce dietanolamina y trietanolamina . La relación de los productos se puede controlar mediante la estequiometría de los reactivos. [14]
La etanolamina es el segundo grupo de cabeza más abundante para los fosfolípidos , sustancias que se encuentran en las membranas biológicas (particularmente las de los procariotas); por ejemplo, fosfatidiletanolamina . También se utiliza en moléculas mensajeras como la palmitoiletanolamida , que tiene un efecto sobre los receptores CB1. [dieciséis]
La etanolamina se denomina comúnmente monoetanolamina o MEA para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y la trietanolamina (TEA). Se utiliza como materia prima en la producción de detergentes , emulsionantes , abrillantadores, productos farmacéuticos, inhibidores de corrosión e intermedios químicos. [9]