Un diglicérido , o diacilglicerol ( DAG ), es un glicérido que consta de dos cadenas de ácidos grasos unidas covalentemente a una molécula de glicerol a través de enlaces éster . [1] Existen dos formas posibles, 1,2-diacilgliceroles y 1,3-diacilgliceroles. Los DAG pueden actuar como tensioactivos y se utilizan comúnmente como emulsionantes en alimentos procesados. El aceite enriquecido con DAG (en particular el 1,3-DAG) se ha investigado ampliamente como sustituto de la grasa debido a su capacidad para suprimir la acumulación de grasa corporal; [2] [3]con ventas anuales totales de aproximadamente USD 200 millones en Japón desde su introducción a fines de la década de 1990 hasta 2009. [2]
Los diglicéridos son un componente menor de muchos aceites de semillas y normalmente están presentes en ~ 1–6%; o en el caso del aceite de semilla de algodón hasta un 10%. [4] La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerólisis entre los triglicéridos y el glicerol. Las materias primas para ello pueden ser aceites vegetales o grasas animales . [5]
Los diglicéridos, generalmente mezclados con monoglicéridos ( E471 ), son aditivos alimentarios comunes que se utilizan principalmente como emulsionantes . Los valores dados en las etiquetas nutricionales para grasas totales, grasas saturadas y grasas trans no incluyen los presentes en mono y diglicéridos. [ cita requerida ] A menudo se incluyen en productos de panadería, bebidas, helados , mantequilla de maní , goma de mascar , manteca vegetal , coberturas batidas, margarina , dulces y algunos productos de refrigerio, como Pringles .
En la señalización bioquímica, el diacilglicerol funciona como un lípido de señalización de segundo mensajero y es un producto de la hidrólisis del fosfolípido fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato (PIP 2 ) por la enzima fosfolipasa C (PLC) (una enzima unida a la membrana ) que, a través de la misma reacción, produce trifosfato de inositol (IP 3 ). Aunque el trifosfato de inositol se difunde en el citosol , el diacilglicerol permanece dentro de la membrana plasmática debido a sus propiedades hidrófobas . IP 3estimula la liberación de iones calcio del retículo endoplásmico liso , mientras que DAG es un activador fisiológico de la proteína quinasa C (PKC). La producción de DAG en la membrana facilita la translocación de PKC desde el citosol a la membrana plasmática .
Se ha demostrado que el diacilglicerol ejerce algunas de sus acciones excitadoras sobre la liberación de vesículas a través de interacciones con la familia de proteínas de cebado presináptico Munc13 . La unión de DAG al dominio C1 de Munc13 aumenta la competencia de fusión de las vesículas sinápticas dando como resultado una liberación potenciada.
La síntesis de diacilglicerol comienza con glicerol-3-fosfato , que se deriva principalmente del fosfato de dihidroxiacetona , un producto de la glucólisis (generalmente en el citoplasma del hígado o las células del tejido adiposo). El glicerol-3-fosfato se acila primero con acil-coenzima A (acil-CoA) para formar ácido lisofosfatídico , que luego se acila con otra molécula de acil-CoA para producir ácido fosfatídico . A continuación, se desfosforila el ácido fosfatídico para formar diacilglicerol.