El ácido palmítico , o ácido hexadecanoico en la nomenclatura de la IUPAC , es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos. [9] [10] Su fórmula química es CH 3 (CH 2 ) 14 COOH, y su C:D (el número total de átomos de carbono al número de dobles enlaces carbono-carbono) es 16:0. Es un componente principal del aceite del fruto de la palma aceitera ( aceite de palma ), que representa hasta el 44% del total de grasas. Las carnes, los quesos, la mantequilla y otros productos lácteos también contienen ácido palmítico, que representa entre el 50 y el 60 % del total de grasas. [11] Palmitatosson las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada de ácido palmítico a pH fisiológico (7,4).
El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, en el aceite de palma saponificado . [12] Esta sigue siendo la ruta industrial principal para su producción, con los triglicéridos (grasas) en el aceite de palma que se hidrolizan con agua a alta temperatura y la mezcla resultante se destila fraccionadamente. [13]
El ácido palmítico es producido por una amplia gama de otras plantas y organismos, generalmente en niveles bajos. Está presente en la mantequilla , el queso , la leche y la carne , así como en la manteca de cacao , el aceite de oliva, el aceite de soja y el aceite de girasol . [14] Los karukas contienen un 44,90 % de ácido palmítico. [15] El éster cetílico del ácido palmítico (palmitato de cetilo) se encuentra en el espermaceti .
El exceso de carbohidratos en el cuerpo se convierte en ácido palmítico. El ácido palmítico es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de los ácidos grasos más largos. Como consecuencia, el ácido palmítico es un componente principal del cuerpo de los animales. En los seres humanos, un análisis encontró que constituye del 21 al 30% (molar) de la grasa de depósito humana , [16] y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana . [17] El palmitato retroalimenta negativamente a la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir la acetil-CoA en malonil-CoA , que a su vez se usa para agregar a la crecientecadena de acilo , evitando así una mayor generación de palmitato. [18]
Algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación . La palmitoilación es importante para la localización de muchas proteínas de membrana .
El ácido palmítico se utiliza para producir jabones , cosméticos y agentes desmoldantes industriales . Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio , que comúnmente se obtiene por saponificación del aceite de palma. Para ello, el aceite de palma obtenido a partir de la palmera (especie Elaeis guineensis ) se trata con hidróxido de sodio (en forma de soda cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster , obteniéndose glicerol y palmitato de sodio.