Ácido palmítico


El ácido palmítico , o ácido hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC , es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos. [9] [10] Su fórmula química es CH 3 (CH 2 ) 14 COOH, y su C: D (el número total de átomos de carbono por el número de dobles enlaces carbono-carbono) es 16: 0. Es un componente principal del aceite del fruto de la palma de aceite ( aceite de palma ), y constituye hasta el 44% de las grasas totales. Las carnes, los quesos, la mantequilla y otros productos lácteos también contienen ácido palmítico, que representa del 50 al 60% de las grasas totales. [11] Palmitatosson las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada de ácido palmítico a pH fisiológico (7,4).

El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, en aceite de palma saponificado . [12] Esta sigue siendo la ruta industrial principal para su producción, con los triglicéridos (grasas) en el aceite de palma hidrolizados por agua a alta temperatura y la mezcla resultante destilada fraccionadamente. [13]

El ácido palmítico es producido por una amplia gama de otras plantas y organismos, generalmente en niveles bajos. Está presente en la mantequilla , el queso , la leche y la carne , así como en la manteca de cacao , el aceite de oliva , el aceite de soja y el aceite de girasol . [14] Las karukas contienen 44,90% de ácido palmítico. [15] El éster cetílico del ácido palmítico (palmitato de cetilo) se encuentra en los espermaceti .

El exceso de carbohidratos en el cuerpo se convierte en ácido palmítico. El ácido palmítico es el primer ácido graso que se produce durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de los ácidos grasos más largos. Como consecuencia, el ácido palmítico es un componente importante del organismo de los animales. En los seres humanos, un análisis encontró que constituye del 21 al 30% (molar) de la grasa de depósito humana , [16] y es un componente lipídico importante, pero muy variable, de la leche materna humana . [17] El palmitato se retroalimenta negativamente sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir la acetil-CoA en malonil-CoA , que a su vez se usa para agregar al crecimientocadena de acilo , evitando así una mayor generación de palmitato. [18]

Algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoilo en un proceso conocido como palmitoilación . La palmitoilación es importante para la localización de muchas proteínas de membrana .

El ácido palmítico se usa para producir jabones , cosméticos y agentes desmoldantes industriales . Estas aplicaciones utilizan palmitato de sodio , que comúnmente se obtiene por saponificación del aceite de palma. Para ello, el aceite de palma, extraído de la palmera (especie Elaeis guineensis ), se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), que provoca la hidrólisis de los grupos éster , produciendo glicerol y palmitato de sodio.