Sulfonamida (medicamento)


Sulfonamida es un grupo funcional (una parte de una molécula ) que es la base de varios grupos de fármacos , que son llamados sulfonamidas , las sulfonamidas o sulfamidas . Las sulfonamidas antibacterianas originales son agentes antimicrobianos sintéticos (no antibióticos) que contienen el grupo sulfonamida . Algunas sulfonamidas también carecen de actividad antibacteriana, por ejemplo, el anticonvulsivo sultiame . Las sulfonilureas y los diuréticos tiazídicos son grupos de fármacos más nuevos basados ​​en las sulfonamidas antibacterianas. [1] [2]

Las alergias a las sulfonamidas son comunes. La incidencia global de reacciones adversas a los antibióticos a base de sulfamidas es aproximadamente del 3%, cercana a la penicilina ; [3] por lo tanto, los medicamentos que contienen sulfonamidas se recetan con cuidado.

Los medicamentos de sulfonamida fueron los primeros antibacterianos ampliamente efectivos que se usaron sistémicamente y allanaron el camino para la revolución de los antibióticos en la medicina.

En las bacterias, las sulfonamidas antibacterianas actúan como inhibidores competitivos de la enzima dihidropteroato sintasa (DHPS) , una enzima involucrada en la síntesis de folato . Por tanto, las sulfonamidas son bacteriostáticas e inhiben el crecimiento y la multiplicación de bacterias, pero no las matan. Los seres humanos, a diferencia de las bacterias, adquieren ácido fólico (vitamina B 9 ) a través de la dieta. [4]

Las sulfonamidas se utilizan para tratar alergias y tos, además de tener funciones antifúngicas y antipalúdicas. La fracción también está presente en otros medicamentos que no son antimicrobianos, incluidos los diuréticos tiazídicos (incluidos hidroclorotiazida , metolazona e indapamida , entre otros), diuréticos de asa (incluidos furosemida , bumetanida y torsemida ), acetazolamida , sulfonilureas (incluidas glipizida , gliburida , entre otros) y algunos inhibidores de la COX-2 (p. ej., celecoxib ).

La sulfasalazina , además de su uso como antibiótico, también se usa en el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal . [5]


La hidroclorotiazida es una sulfonamida y una tiazida .
La furosemida es una sulfonamida, pero no una tiazida.
El sulfametoxazol es una sulfonamida antibacteriana.
La similitud estructural entre la sulfanilamida (izquierda) y PABA (centro) es la base de la actividad inhibidora de las sulfamidas sobre la biosíntesis de tetrahidrofolato (derecha).
Urticaria alérgica en la piel inducida por un antibiótico.