Un tetrapéptido es un péptido , clasificado como oligopéptido , ya que solo consta de cuatro aminoácidos unidos por enlaces peptídicos . Muchos tetrapéptidos son farmacológicamente activos, mostrando a menudo afinidad y especificidad por una variedad de receptores en la señalización proteína-proteína. En la naturaleza están presentes tetrapéptidos tanto lineales como cíclicos (CTP), el último de los cuales imita los giros inversos de las proteínas que a menudo están presentes en la superficie de las proteínas y los objetivos farmacológicos. [1] [2] Los tetrapéptidos pueden ciclarse mediante un cuarto enlace peptídico u otros enlaces covalentes .
Ejemplos de tetrapéptidos son:
- La tuftsina ( L- treonil- L -lisil- L -prolil- L -arginina) es un péptido relacionado principalmente con la función del sistema inmunológico .
- La rigina (glicil- L- glutaminil- L -prolil- L -arginina) es un tetrapéptido con funciones similares a las de la tuftsina.
- Postin (Lys-Pro-Pro-Arg) es el tetrapéptido N-terminal de la cistatina C y un antagonista de la tuftsina.
- La endomorfina-1 (H-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2 ) y la endomorfina-2 (H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH 2 ) son amidas peptídicas con la mayor afinidad y especificidad conocidas por el receptor opioide μ .
- La morficeptina (H-Tyr-Pro-Phe-Pro-NH 2 ) es un péptido de casomorfina aislado de la β- caseína .
- Las exorfinas de gluten A4 (H-Gly-Tyr-Tyr-Pro-OH) y B4 (H-Tyr-Gly-Gly-Trp-OH) son péptidos aislados del gluten .
- La tirosina-MIF-1 (H-Tyr-Pro-Leu-Gly-NH 2 ) es un modulador opioide endógeno.
- La tetragastrina ( N - ((fenilmetoxi) carbonil) - L -triptofil- L- metionil- L -aspartil- L -fenilalaninamida) es el tetrapéptido C-terminal de la gastrina . Es el fragmento peptídico más pequeño de gastrina que tiene la misma actividad fisiológica y farmacológica que la gastrina.
- Kentsin (H-Thr-Pro-Arg-Lys-OH) es un péptido anticonceptivo que se aisló por primera vez de las hembras de hámster .
- Achatin-I (ácido glicil-fenilalanil-alanil-aspártico) es un tetrapéptido neuroexcitador del caracol africano gigante ( Achatina fulica ).
- Tentoxin (ciclo ( N -metil- L -alanyl- L -leucyl- N -metil- trans -dehydrophenyl-alanil-glicil)) es un tetrapéptido cíclico natural producida por los hongos fitopatógenos de género Alternaria .
- Rapastinel (H-Thr-Pro-Pro-Thr-NH 2 ) es un agonista parcial del receptor NMDA .
- HC-toxina , ciclo (D-Pro-L-Ala-D-Ala-L-Aeo), donde Aeo es ácido 2-amino-8-oxo-9,10-epoxi decanoico, es un factor de virulencia para el hongo Cochliobolus carbonum en su hospedador, el maíz .
- Elamipretide , (D-Arg-dimethylTyr-Lys-Phe-NH2) un fármaco candidato que se dirige a las mitocondrias . [3] [4]
Ver también
Referencias
- ^ Sage Arbor y Garland R. Marshall (2009). "Una biblioteca virtual de tetrapéptidos cíclicos restringidos que imita las cuatro orientaciones de la cadena lateral durante más de la mitad de los giros inversos en el banco de datos de proteínas". Revista de diseño molecular asistido por computadora . 23 (2): 87–95. doi : 10.1007 / s10822-008-9241-4 . PMID 18797997 .
- ^ Sage Arbour , Jeff Kao , Yun Wu y Garland R. Marshall (2008). "c [D-pro-Pro-D-pro-N-metil-Ala] adopta una conformación rígida que sirve como un andamio para imitar giros inversos". Biopolímeros . 90 (3): 384–393. doi : 10.1002 / bip.20869 . PMID 17941003 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ "Elamipretide" . AdisInsight . Consultado el 24 de abril de 2017 .
- ^ Kloner, RA; Shi, J; Dai, W (febrero de 2015). "Nuevas terapias para reducir el remodelado del ventrículo izquierdo posmiocárdico" . Annals of Translational Medicine . 3 (2): 20. doi : 10.3978 / j.issn.2305-5839.2015.01.13 . PMC 4322169 . PMID 25738140 .