Tirosina


La L - tirosina o tirosina (símbolo Tyr o Y ) [2] o 4-hidroxifenilalanina es uno de los 20 aminoácidos estándarque utilizan las células para sintetizar proteínas . Es un aminoácido no esencial con un grupo lateral polar . La palabra "tirosina" proviene del griego tyrós , que significa queso , ya que fue descubierto por primera vez en 1846 por el químico alemán Justus von Liebig en la proteína caseína del queso. [3] [4] Se llamatirosilo cuando se denomina grupo funcional o cadena lateral. Si bien la tirosina generalmente se clasifica como un aminoácido hidrófobo , es más hidrófila que la fenilalanina . [5] Está codificado por los codones UAC y UAU en el ARN mensajero .

Además de ser un aminoácido proteinogénico , la tirosina tiene un papel especial en virtud de la funcionalidad fenol . Ocurre en proteínas que forman parte de los procesos de transducción de señales y funciona como receptor de grupos fosfato que se transfieren a través de las proteínas quinasas . La fosforilación del grupo hidroxilo puede cambiar la actividad de la proteína diana o puede formar parte de una cascada de señalización a través de la unión del dominio SH2.

Un residuo de tirosina también juega un papel importante en la fotosíntesis . En los cloroplastos ( fotosistema II ), actúa como donante de electrones en la reducción de la clorofila oxidada . En este proceso, pierde el átomo de hidrógeno de su grupo OH fenólico. Este radical se reduce posteriormente en el fotosistema II por los cuatro núcleos de manganeso.

La ingesta dietética de referencia (cantidad diaria recomendada, RDA) de fenilalanina y tirosina es de 42 mg por kilogramo de peso corporal. [6] Para una persona de 70 kg, esto es 2,31 g (fenilalanina + tirosina).

La tirosina, que también se puede sintetizar en el cuerpo a partir de la fenilalanina , se encuentra en muchos productos alimenticios ricos en proteínas , como pollo , pavo , pescado , leche , yogur , requesón , queso , maní , almendras , semillas de calabaza , semillas de sésamo , soja. productos y habas , pero también en aguacates y bananas . [7] Por ejemplo, la clara de un huevo tiene alrededor de 250 mg por huevo, [8]mientras que la carne de res magra / cordero / cerdo / salmón / pollo / pavo contiene aproximadamente 1 g por porción de 3 onzas (85 g). [8]

En las plantas y la mayoría de los microorganismos, tyr se produce a través del prefenato , un intermedio de la vía del shikimato . El prefenato se descarboxila oxidativamente con retención del grupo hidroxilo para dar p -hidroxifenilpiruvato, que se transamina usando glutamato como fuente de nitrógeno para dar tirosina y α-cetoglutarato .


Biosíntesis vegetal de tirosina a partir del prefenato .
Conversión de fenilalanina y tirosina en sus derivados biológicamente importantes.
Vías biosintéticas para catecolaminas y aminas traza en el cerebro humano [11] [12] [13]
L- fenilalanina
L- tirosina
L -DOPA
Epinefrina
Fenetilamina
p -Tiramina
Dopamina
Norepinefrina
N- metilfenetilamina
N- metiltiramina
p -Octopamina
Sinefrina
3-metoxitiramina
AADC
AADC
AADC

vía primaria
PNMT
PNMT
PNMT
PNMT
AAAH
AAAH
cerebro
CYP2D6

camino menor
COMT
DBH
DBH
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La tirosina es un precursor de los compuestos de aminas y las catecolaminas.
La descomposición de la tirosina en acetoacetato y fumarato . Se necesitan dos dioxigenasas para la ruta de descomposición. Los productos finales pueden entrar en el ciclo del ácido cítrico .
Oxidación enzimática de tirosina por fenilalanina hidroxilasa (arriba) y oxidación no enzimática por radicales libres hidroxilo (medio e inferior).