La nomenclatura de monosacáridos son las convenciones de denominación de la unidad básica de estructura de carbohidratos , monosacáridos, que pueden ser monómeros o parte de un polímero más grande . Los monosacáridos son subunidades que no pueden hidrolizarse más en unidades más simples. Dependiendo del número de átomos de carbono, se clasifican además en triosas , tetrosas , pentosas , hexosas , etc., que se clasifican además en aldosas y cetosas según el tipo de grupo funcional presente en ellas. [1]
Nombre sistemático del gráfico molecular
La fórmula elemental de un monosacárido simple es C n H 2 n O n , donde el número entero n es al menos 3 y rara vez mayor que 7. Los monosacáridos simples se pueden nombrar genéricamente en función del número de átomos de carbono n : triosas , tetrosas , pentosas , hexosas , etc.
Cada monosacárido simple tiene una forma acíclica (cadena abierta), que se puede escribir como; es decir, una cadena lineal de átomos de carbono, uno de los cuales es un grupo carbonilo , todos los demás llevan un hidrógeno -H y un hidroxilo -OH cada uno, con un hidrógeno adicional en cada extremo. Los carbonos de la cadena se numeran convencionalmente de 1 an , comenzando por el extremo más cercano al carbonilo.
Si el carbonilo está al comienzo de la cadena (carbono 1), se dice que el monosacárido es una aldosa , de lo contrario es una cetosa . Estos nombres se pueden combinar con el prefijo de longitud de cadena, como en aldohexosa o cetopentosa . La mayoría de las cetosis que se encuentran en la naturaleza tienen el carbonilo en la posición 2; cuando ese no es el caso, se usa un prefijo numérico para indicar la posición del carbonilo. Así, por ejemplo, aldohexosa significa H (C = O) (CHOH) 5 H, cetopentosa significa H (CHOH) (C = O) (CHOH) 3 H, y 3-cetopentosa significa H (CHOH) 2 (C = O) (CHOH) 2 H.
Una nomenclatura alternativa usa el sufijo '-ose' solo para aldosas y '-ulosa' para cetosis. La posición del carbonilo (cuando no es 1 o 2) se indica mediante un infijo numérico. Por ejemplo, hexosa en esta nomenclatura significa H (C = O) (CHOH) 5 H, pentulosa significa H (CHOH) (C = O) (CHOH) 3 H, y hexa-3-ulosa significa H (CHOH) 2 ( C = O) (CHOH) 3 H.
Denominación de estereoisómeros acíclicos
Los monosacáridos de cadena abierta con el mismo gráfico molecular pueden existir como dos o más estereoisómeros . La proyección de Fischer es una forma sistemática de dibujar la fórmula esquelética de un monosacárido de cadena abierta para que cada estereoisómero se identifique de forma única.
Dos isómeros cuyas moléculas son imágenes especulares entre sí se identifican con los prefijos ' D -' o ' L - ', según la destreza del átomo de carbono quiral más alejado del carbonilo. En la proyección de Fischer, ese es el segundo carbono del fondo; el prefijo es ' D - 'o' L - 'según si el hidroxilo de ese carbono se encuentra a la derecha oa la izquierda de la columna vertebral, respectivamente.
Si el gráfico molecular es simétrico (H (CHOH) x (CO) (CHOH) x H) y las dos mitades son imágenes especulares entre sí, entonces la molécula es idéntica a su imagen especular y no hay ' L - 'forma.
Tradicionalmente, se asigna un nombre común distinto, como "glucosa" o "ribosa", a cada par de estereoisómeros de imagen especular ya cada estereoisómero aquiral. Estos nombres tienen abreviaturas estándar de tres letras, como 'Glc' para glucosa y 'Rib' para ribosa.
Otra nomenclatura utiliza el nombre sistemático del gráfico molecular, un ' D - 'o' L - 'prefijo para indicar la posición del último hidroxilo quiral en el diagrama de Fischer (como arriba), y otro prefijo en cursiva para indicar las posiciones de los hidroxilos restantes en relación con el primero, leer de abajo hacia arriba en el diagrama, omitiendo el grupo ceto si lo hay. Estos prefijos se adjuntan al nombre sistemático del gráfico molecular. Así por ejemplo, D -glucosa es D - gluco -hexose, D- ribosa es D - ribo -pentose, y D -psicosa es D - ribo -hexulose. Tenga en cuenta que, en esta nomenclatura, los isómeros de la imagen especular difieren solo en el ' D '/' Prefijo L ', aunque todos sus hidroxilos están invertidos.
Las siguientes tablas muestran las proyecciones de Fischer de monosacáridos seleccionados (en forma de cadena abierta), con sus nombres convencionales. La tabla muestra todas las aldosas con 3 a 6 átomos de carbono y algunas cetosas. Para moléculas quirales, solo el ' Se muestra la forma D - '(con el penúltimo hidroxilo en el lado derecho); las formas correspondientes tienen estructuras de imagen especular. Algunos de estos monosacáridos solo se preparan sintéticamente en el laboratorio y no se encuentran en la naturaleza.
Nombres de aldosis
Triosis de aldotriosis | D- gliceraldehído | |||||||
Aldotetroses Tetroses | D -Erythrose eritro - Ery [2] | D -Threose treo - Tho | ||||||
aldopentosas pentosas | D -Ribose ribo - Costilla | D -Arabinosa arabino - Ara | D -Xylose xilo - Xyl | D -Lyxose lyxo - Lyx | ||||
Aldohexosas hexosas | D- Allose allo - Todos | D -Altrose altro - Alt | D -Glucosa gluco - Glc | D -Mannose manno - Hombre | D -Gulose gulo - Gul | D -Idose ido - Ido | D -Galactosa galacto - Gal | D -Talose talo - Tal |
Nombres de cetosis
Cetotriosas triulosas | Glicerona | |||
Tetrulosas cetotetrosas | D- eritrulosa glicero - | |||
Cetopentosas pentulosas | D- ribulosa eritro - Rul | D -Xilulosa treo - Xul | ||
Cetohexosas hexulosas | D- Psicosis ribo - Psi | D -Fructosa arabino - Fru | D -Sorbose xilo - Sor | D -Tagatose lyxo - Etiqueta |
Nombres de las 3-cetosis
3-cetopentosas penta-3-ulosas | SYM -3-cetopentosa | D - UNS -3-cetopentosa | ||||||
3-cetohexosas Hexa-3-ulosas | D -RRR-3-cetohexosa | D -RRL-3-cetohexosa | D -RLR-3-cetohexosa | D -RLL-3-cetohexosa | D -LRR-3-cetohexosa | D -LRL-3-cetohexosa | D -LLR-3-cetohexosa | D -LLL-3-cetohexosa |
Formas cíclicas
Para los monosacáridos en su forma cíclica, se coloca un infijo antes del sufijo '-ose', '-ulose' o ' n -ulose' para especificar el tamaño del anillo. El infijo es "furano" para un anillo de 5 átomos, "pirano" para 6, "septan" para 7, y así sucesivamente.
El cierre del anillo crea otro centro quiral en el carbono anomérico (el que tiene la funcionalidad hemiacetal o acetal ) y, por lo tanto, cada estereoisómero de cadena abierta da lugar a dos estereoisómeros ( anómeros ) distintos . Estos se identifican por los prefijos 'α-' y 'β-', que denotan la configuración relativa del carbono anomérico a la del estereocentro en el otro extremo de la cadena de carbono. Si la conformación (R o S) es idéntica tanto en el carbono anomérico como en el estereocentro más distante, la configuración es 'α-'. Si las conformaciones son diferentes, la configuración es 'β-' [3]
Ejemplos de
Glucósidos
Los glucósidos son sacáridos en los que el hidroxil -OH en el centro anomérico se reemplaza por un grupo con puentes de oxígeno -OR. La parte de carbohidrato de la molécula se llama glicona , el puente -O- es el oxígeno glicosísdico y el grupo unido es la aglicona . Los glucósidos se nombran dando el alcohol aglicónico HOR, seguido del nombre del sacárido con la terminación '-e' reemplazada por '-ide'; como en [[fenol D- glucopiranósido]].
Azúcares modificados
Azúcares desoxi
La modificación del azúcar generalmente se realiza reemplazando uno o más grupos –OH con otros grupos funcionales en todas las posiciones excepto C-1. Dado que todos estos casos implican la eliminación de un grupo –OH, todos son desoxi azúcares .
Reglas para la nomenclatura de azúcares modificados:
- Indique que el azúcar es desoxi azúcar.
- Especifique la posición de desoxigenación .
- Si hay un sustituyente distinto de H en lugar de –OH, especifique cuál es.
- Especifique la configuración relativa de todos los centros estereogénicos (manno, gluco, etc.).
- Especifique el tamaño del anillo (furanosa, piranosa, etc.) y la configuración anomérica (a o b).
- Indique la longitud de la cadena solo en una situación en la que –OH se reemplaza por H.
- Ordenar alfabéticamente todos los grupos sustituyentes (desoxi, -yodo, -amino, etc.). Los prefijos di, tri-, etc. no cuentan.
Ejemplos de
Azúcares protegidos
Los azúcares en los que –OH está protegido por alguna modificación se denominan azúcares protegidos.
Reglas para la nomenclatura de azúcares protegidos:
- Especifique el número de grupos protectores particulares (di, tri, tetra, etc.).
- Enumere los grupos alfabéticamente junto con todos los demás sustituyentes (los prefijos di, tri no cuentan).
Ver también
- Conformación de carbohidratos
- Nomenclatura de símbolos para glicanos
- Polisacárido
- Oligosacárido
- Nomenclatura de oligosacáridos
Referencias
- ^ Nomenclatura de carbohidratos
- ^ Códigos de monosacáridos en KEGG
- ^ Fundamentos de la glicobiología