ácido cafeico


El ácido cafeico es un compuesto orgánico que se clasifica como ácido hidroxicinámico . Este sólido amarillo consta de grupos funcionales fenólicos y acrílicos . Se encuentra en todas las plantas porque es un intermediario en la biosíntesis de la lignina , uno de los principales componentes de la biomasa vegetal leñosa y sus residuos. [2]

El ácido cafeico se puede encontrar en la corteza de Eucalyptus globulus [3], el grano de cebada Hordeum vulgare y la hierba Dipsacus asperoides . [4] También se puede encontrar en el helecho de agua dulce Salvinia molesta [5] y en el hongo Phellinus linteus . [6]

El ácido cafeico se encuentra en un nivel muy modesto en el café , a 0,03 mg por 100 ml. [7] Es uno de los principales fenoles naturales del aceite de argán . [ cita requerida ]

Se encuentra en un alto nivel en algunas hierbas, especialmente tomillo , salvia y menta verde (alrededor de 20 mg por 100 g), en altos niveles en especias, especialmente canela de Ceilán y anís estrellado (alrededor de 22 mg por 100 g), que se encuentra en niveles bastante altos en semillas de girasol (8 mg por 100 g), y en niveles moderados en vino tinto (1,88 mg por 100 ml) y compota de manzana , albaricoques y ciruelas pasas (alrededor de 1 mg por 100 g). Ocurre en niveles altos en chokeberry negro (141 mg por 100 g) y en niveles bastante altos en arándano rojo (6 mg por 100 g). [7]También es bastante alto en la hierba sudamericana yerba mate (150 mg por 100 g según densiometría por cromatografía en capa fina [8] y HPLC [9] ).

El ácido cafeico, que no está relacionado con la cafeína , se biosintetiza mediante la hidroxilación del éster de cumaroilo del ácido quínico (esterificado a través de un alcohol de cadena lateral). Esta hidroxilación produce el éster de ácido cafeico del ácido shikímico , que se convierte en ácido clorogénico . Es el precursor del ácido ferúlico , el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico , todos los cuales son componentes importantes de la lignina. [2] La transformación en ácido ferúlico es catalizada por la enzima cafeato O -metiltransferasa .

El ácido cafeico y su derivado éster fenetílico del ácido cafeico (CAPE) se producen en muchos tipos de plantas. [11] [12] [13]


En las plantas, el ácido cafeico (centro) se forma a partir del ácido 4-hidroxicinámico (izquierda) y se transforma en ácido ferúlico .